Osmanlı Devleti ile Rusya arasında ilk ilişkiler, 1475 yılından sonra Rus tüccarlarının, Osmanlı idaresine bağlı Kırımdaki Ceneviz kolonilerinde ve Azak şehrinde ticaret yapmaları ile başlamıştır. Çar III. İvan, Osmanlı Devletinin gittikçe genişlemesi ve büyümesi nedeniyle padişah ile iyi ilişkiler kurmak istedi. Çar'ın üst yöneticileri ile Osmanlı paşaları arasında olumlu görüşmeler başladı. Çar bu ilişkilerden memnunluk duyuyordu. Bu durumu öğrenen padişah II. Bayezıt'da, Çar ile ilişkiler kurmak arzusunda olduğunu belirtti. Çar bunun üzerine müttefiki olan Kırım Han'ı Mengli Giray'dan, Padişah nezdinde temaslarda bulunmasını istedi. Mengli Giray konuyu Padişah'a aktardı. Sultan Bayezıd'da Kırım Han'ına " Senin dostun, benim dostum olacaktır." şeklinde cevap verdi.
O sıralarda Rus tüccarları, Azak ve Kefe'de şehir idarecilerinden bazı tazyiklere maruz kalmışlardı. Bunun üzerine Çar III. İvan, bunu siyasi bir ilişkiye girmek için vesile yaptı ve 31 Ağustos 1492 tarihinde Sultan Bayezıd'a bir mektup yazdı. Mektubunda şöyle diyordu:
" Türkiye beylerinin hükümdarı ve bir bahrin padişahı Sultan'ı zi istiklal Bayezıd'e : Biz ki Allah'ın lutfu ile bütün Rusların ve Kuzey Doğuda bir çok kıtaların yegane hükümdarı hakikisi İvanız; zatı şevketlerine yazmak istediğimiz şudur ki: şimdiye kadar beyan-ı ihlas için sefir göndermedik, bununla beraber Rus tacirleri sizin memleketinizi dolaşmış ve iki hükümetimiz içinde faydalı ticarette bulunmuşlardır. Bunlar sizin hakimlerinizden görmüş oldukları mezalimden dolayı bana defalarca şikayet ettiler. Lakin ben sükut ettim. Geçen sene Azak paşası bunları bir hendek aşmaya ve muhtelif inşaat için araba ile taş taşımaya mecbur etmiştir. Bundan daha ileri gidilerek Azak ve Kefe tacirlerimiz mallarını yarı fiyatıyla teslime icbar olunmuştur. Eğer bunlardan biri hastalanacak olursa cümlesinin emvali haczolunuyor; eğer vefat edecek olursa hükümet tekmil envalini zaptediyor; iyileşicek olursa malının yarısından fazlası verilmiyor; vasiyet namelerinin şartları mer'i tutulmuyor. Türk hakimlerinden başka varis tanımıyorlar. Bu kadar haksız muameleler, tacirlerime sizin memleketinizde ticareti men eylemeye beni icbar eylemiştir. Bu tacirler mukaddema ancak kanunen muayyen olan miktarı tediye eyledikleri ve kendilerine serbestane ticarete müsaade olunduğu halde şimdi bu muamelenin sebebi nedir? Bunu biliyor musunuz? Yoksa bilmiyor musunuz? Babanız İkinci Mehmet büyük ve meşhur bir hükümdar idi, rivayete göre bize beyan-ı meveddet için sefir göndermek arzusunda bulunmuş, lakin Cenab-ı Hak müyesser etmemiş. Bu tasavvurun şimdi icra olunduğunu neden görmiyelim? Cevabınıza intizar ederiz."(1)
Çar III. İvan, üç yıl sonra Mişel Pileçyef isimli elçisini İstanbul'a gönderdi. Elçi Mişel, Moskova’dan aldığı talimat uyarınca, Padişah'ın kabulü sırasında diz üstüne çökmeden eğilerek selam vermemesi, diğer elçilerin sıra harici önüne geçmesi ve Padişah'tan başka kimseye cevap vermemesi nedeniyle, Padişah katında hoş karşılanmadı. Kendisine saygı ve itibar gösterildiği halde sınırı aşmış, soğuk ve kibirli görünmüştür. Bu durum ve davranış, Rusların çok kaba ve kültürsüz oldukları kanaatı oluşmasına yol açmıştı. Padişah Bayezıd, bu konuya değinen bir mektubunu Mengli Giray'a gönderdi. Mektubunda şunları söylüyordu:
" Kendisiyle dostluk bağlları kurmayı çok arzu ettiğim Rus hükümdarı bana kaba bir adam göndermiştir. Orada hakarete uğrayacağım korkusu ile, görevlilerimden hiç birini o adamla birlikte Rusya'ya göndermeyeceğim. Doğuda ve Batı'da saygı gördüğüm halde, kendimi öyle bir küçüklüğe düşürmekten sakınırım...."(2)
Sultan Bayezıt buna rağmen, Rus tebasının ticaretleri ile ilgili olarak, her türlü arzularının yerine getirilmesini sağladı.
1-Mufassal Osmanlı Tarihi-Heyet-İskit Yay.1958-Cilt.2-S.667-668
1-2-OsmanlıTarihi-JosephVonHammer-Çev.MehmetAta-MilliEğt.Bak.Yay.-İst.1997-C.1-S.324-325